Nápis, který se rozhodl postavit obchodník Harry Chandler, měl zpočátku delší podobu - Hollywoodland. Sloužil jako reklama realitní kanceláře na stavební parcely. V době recese ale firma zkrachovala a o poutač se roky nikdo nestaral. V roce 1949 podepsala hollywoodská obchodní komora kontrakt s Los Angeles na obnovu nápisu a požadovala, aby byla odstraněna poslední čtyři písmena. Tak se i stalo a nápis získal definitivní podobu - Hollywood. 

Symbol přitahoval vandaly a několikrát mu hrozil zánik nejen kvůli náročnosti údržby. Na vlásku visel osud nápisu například v roce 2010, kdy v jeho blízkosti chtěli investoři postavit luxusní nemovitosti s výhledem na město. Stávající písmena měla vystřídat gigantičtější, 32 metrů velká. Proti záměru ale protestovali obyvatelé Los Angeles v čele s tehdejším guvernérem Arnoldem Schwarzeneggerem i řada celebrit, například Tom Hanks či Steven Spielberg. 

Ve veřejné sbírce na vykoupení pozemků se nakonec podařilo nashromáždit požadovaných 12,5 milionu dolarů, přičemž 900.000 dolarů přispěl například vydavatel časopisu Playboy Hugh Hefner. Ten řekl, že nápis Hollywood je pro město něco jako Eiffelova věž pro Paříž. Symbol filmu tak zůstal na svém místě. Písmena jsou dnes ostře sledována a dostat se k nim je prakticky nemožné. Ikonu Los Angeles hlídá moderní zabezpečovací zařízení. 

Již v roce 1978 vznikl fond na opravu památky. Dřevěná konstrukce, která držela jednotlivá písmena, byla už silně poškozena. Písmena odpadávala a "L" dokonce žháři zapálili. Hefner tehdy zorganizoval kampaň, při níž každé z písmen získalo svého sponzora. On sám si za 28.000 dolarů vybral "Y", zpěvák Alice Cooper zase například "O". Dřevěná písmena byla nahrazena o něco menšími, kovovými. Jejich výška je 14 metrů, celé slovo pak měří 110 metrů. 

Dobře viditelný nápis, který zespodu budí dojem, jakoby se "vlnil", se v minulosti stal místem různých performancí. Při návštěvě papeže v roce 1978 například vtipálci zakryli jedno "L", aby Jana Pavla II. uctili slovem holy (svatý). Na oslavu konce války v Perském zálivu v dubnu 1991 zase písmena zahalila žlutá páska. Podobné nápisy, které imitují ten slavný hollywoodský, je možné najít v řadě zemí, například v Rumunsku, na Novém Zélandu, v Británii či Finsku. 

V negativním smyslu místo "proslavila" britská herečka Peg Entwistleová, která do Hollywoodu zamířila, aby se stala hvězdou. Stejně jako mnoha dalším se jí to ale nepodařilo. Po 12 letech marného snažení spáchala v roce 1932 sebevraždu skokem z písmene "H". Nápis se tak stal nejen symbolem lesku, ale i zmařených nadějí.